1. 生驹亲正开始营建高松城

1587年，秀吉将赞岐封给生驹亲正。次年，亲正在海边的野原开始建造新城，野原也改称高松。工程持续数年，生驹氏逐步建立起统治赞岐的据点。

城堡的核心城郭由三重护城河环绕，河水从海中引入。城内设有居所和处理政务的空间，又可从海路通往濑户内海。营建工程包括土方、城墙、城门及木构建筑。

后来统治此地的松平氏大幅扩建和改造了城堡。松平赖重于1642年入主后，重建天守，并开始营建东部和北部的新城郭；后续工程增建了今天仍保存的橹楼，也改变了主入口。亲正奠定了城址，而现存布局中的许多部分来自后来的统治者。尽管此后曾进行填海，护城河仍留存着当年滨海设计的痕迹。